在当时看来，奥古斯都的计划是可行的，他年轻体健，军事才能出众，麾下良将如云，而亨利九世正忙于镇压内部叛乱，无暇顾及意大利，当时的记录中，罗马人已经将罗马城视为他们的囊中之物，西蒙一世或许可以提前一百多年完成君士坦丁十一世的成就－－－如果不是他在三十三岁时骤然去世。
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遗嘱与混乱
西蒙一世的病逝非常突然，令所有人都措手不及：1260年4月12日，他还在和阿兰爵士商议作战计划，陪伴他的孩子们玩耍，并为妻子订购了一批她喜爱的意大利工艺品（战争爆发后商贸往来很可能中断），但4月13日，他在御前会议上忽然昏倒，呼吸急促、呕吐不止，随即高烧不退，无法下床站立。
4月15日，医生宣布他的生命将在一至两天内结束，得知这一噩耗，玛格丽特皇后悲痛欲绝，但病床上的西蒙一世反而提起精神安慰她：“不要哭，玛格丽特，我答应过你不会再让你哭泣”，他随即开始安排他的身后事。他即刻给米海尔·杜卡斯和约翰·达拉瑟洛斯写信，让前者停止征伐西西里的计划转而前往君士坦丁堡护驾，又委派后者担任他儿子的摄政，并善待他的妻子和情人，同时他让阿兰爵士召回他的直辖卫队，“在他们回来之前你们不要公布我的死讯，也不要离开大皇宫”，安排好这一切后，他将自己的指环交给他的儿子阿兰，抚摸着他的头发对他做了最后的叮嘱，到了晚上，他烧得更加严重，他断断续续地呼唤着自己亲人的名字，有的能回答他，有的则不能，他在4月16日凌晨去世，留下无尽的遗憾和悲伤欲绝的家人，后来他的儿子阿兰一世对自己的儿子艾德蒙回忆父亲临终前的嘱托：“我父亲让我保护家人，善待人民，幸福生活，可我一样也没有做到”。
西蒙一世要求他的家人在忠于他们的人回到君士坦丁堡前不离开大皇宫显然是担心都城内的旧贵族会对他们不利，他非常清楚他的妻子和情人被视为蛊惑他的外来者，只是因为他的威严大臣们才对他们保持表面的敬意。奥古斯都的死讯在一开始被严格封锁，但他毕竟是在御前会议上晕倒，因此贵族们很难不怀疑，4月18日，他们终于确信了奥古斯都已经去世，虽然对未竟的征服事业抱有遗憾，但他们更欣喜于从此不再听命于“被拉丁人蛊惑的冷酷暴君”，他们非常清楚，西蒙一世不可能不对他的家人有所安排，一旦米海尔·杜卡斯和约翰·达拉瑟洛斯回到君士坦丁堡，他们将迎来灭顶之灾，因此他们抢先行动，冲入大皇宫逮捕了阿兰爵士，并控制了玛格丽特太后与年幼的小皇帝和公主。
他们的行动如此顺利需要依赖于瓦兰吉卫队的倒戈，因为西蒙一世更加依赖新建立的直辖卫队，与旧贵族联系更加紧密的瓦兰吉卫队自感被奥古斯都疏远，因此参与了这次行动，这被视为瓦兰吉卫队历史上最可耻的背叛。阿兰爵士被指控谋杀西蒙一世并意图通过控制小皇帝来独揽大权，玛格丽特太后则被指控通奸和异端，阿兰一世和安娜公主则被软禁在圣索菲亚大教堂中，由虔诚的修士看管，他们每天只能得到少于必需的食物，还要时时忍受责骂与羞辱，而仅仅一周以前，他们还是深受家人宠爱的紫衣贵族。
安娜公主很快开始生病，但修士拒绝为她提供医治，不论她的哥哥怎样命令或者哀求，而他们的母亲和舅舅则更加悲惨，阿兰爵士否认对他的一切指控，他用尽全力反抗，诅咒着背叛死去的西蒙一世的贵族，“你们妄图成为帝国的主人，实则不过是蛀虫和篡权者，西蒙最大的错误是容许你们苟延残喘，但忠于他的人迟早会替他做”，他死于酷刑，尸体被吊上狄奥多西墙，而玛格丽特太后很快精神失常，她言辞混乱，神志颠倒，但当有人试图诱使她承认她的两个孩子是通奸的产物事，她却尖叫着否认，“不，他们是西蒙的孩子，西蒙最爱他的孩子”。