尽管异母弟弟不再对自己构成威胁，但对年轻的亨利八世而言，他仍有着苦闷的事，他自幼丧母，也无亲近的女性亲属，继母埃莉诺开始抚养他时正逢二十三岁芳龄，美丽、温柔而高雅，他将她视为自己心中最理想的女性。这样的情感在他长大成人后也不曾消退，甚至更加热烈，等到父亲去世，他终于可以无所顾忌地表达自己的爱情。
亨利八世第一次向埃莉诺王后表露自己情感的时机已不可考，但最晚在1251年，他已经萌生出了和继母结婚的想法，“如果你宣称你的第二段婚姻无效，那你也不再是我的母亲”，埃莉诺王后对此万分惊愕，她严令亲近的侍从不能外泄消息，转而避居意大利，并开始计划给亨利八世找一个妻子，亨利八世对此一无所知，他仍然风雨无阻地给继母写信，诉说着自己的爱和迷恋，直到埃莉诺王后通知他她已经帮他订了婚。
她为他挑选的妻子是腓力三世和普罗旺斯的玛格丽特王后的长女玛丽，玛丽公主继承了父母的出色容貌，同时聪敏、博学且睿智，毋庸置疑可以胜任神圣罗马帝国皇后之职，亨利八世对此反应激烈，他坚决拒绝和埃莉诺以外的任何女性结婚，否则他宁肯放弃皇位，将其转交给自己的弟弟凯撒，这桩丑闻令卡佩王室倍感羞辱，腓力三世尤其暴躁，他宣称“如果亨利八世想要退位，他最好速度快些”，随即立刻将长女嫁给了凯撒·霍亨斯陶芬，凯撒十分疼爱自己的妻子，他们的婚姻生活被认为是相当美满的，据说凯撒曾经还以兄长的名义捐献了一座礼拜堂感谢他将如此可爱的妻子交给他。
尽管婚事告吹，但埃莉诺王后仍然拒绝继子的求爱，哪怕是在她的长子也劝说她“不要让亨利那么痛苦”后也不例外，她拒绝和亨利八世见面，宣称“只会出现在他婚生子的洗礼上”，但当1255年亨利八世感染疟疾、奄奄一息，苦苦哀求着继母能够来看望他时，埃莉诺王后最终仍心软赴约。“如果我早于父亲遇到你，早于威廉的父亲遇到你，你能否爱我？”他在继母的怀里微弱地恳求道，而他的继母泪水落在他年轻的脸孔上，“亨利，我一直爱着你，像一个母亲。”
亨利八世的遗愿是安葬在位于墨西拿的欧特维尔家族墓地，他的祖父母和埃莉诺王后的第一任丈夫俱安葬于此，他显然是希望死后也与继母不再分开，埃莉诺王后遵从了她的愿望，她扶持了奥托四世之子亨利九世继任神圣罗马帝国皇帝，换取后者承认西西里的独立，回到长子身边终老，去世前，她要求将自己葬在拉马什，她第一任丈夫的母亲拉马什伯爵夫人梅达尼亚·欧特维尔身边，据说她还要求在自己的棺材里装上她最喜欢的白玫瑰，她的爱与恨都如此矛盾，“如玫瑰一般在风中飘零”。